A série mostra Whitney Cummings, interpretando uma versão fictícia de si mesma, e seu namorado com quem ela mora. Mesmo os dois tendo decidido não se casarem, Whitney faz questão de mostrar o quanto são comprometidos em seu relacionamento de 3 anos, mas ela começa a temer que o relacionamento esteja caindo no tédio e preocupa-se que a relação possa acabar. Por causa do que ela vê e ouve ao seu redor, envolvendo outros relacionamentos, ela decide usar métodos não convencionais para manter o romantismo com a ajuda de seus melhores amigos.
