A série segue Milo (Danny Masterson), um homem que recentemente terminou seu relacionamento com sua namorada, Lisa, e tenta voltar a entrar na cena de namoro com a ajuda de seus três melhores amigos/colegas de trabalho, Tyler, Gibbs e Neal (Michael Cassidy, James Lesure, Adam Busch), este último amigo é o único que tem uma namorada, Amy (Meredith Hagner). Juntos, os quatro amigos ajudam uns aos outros a navegar através de relacionamentos, amizade além de trabalharem juntos na mesma revista, “Full Steam”.
