A série mostra a vida de Ben e sua irmã Kate, de personalidades opostas: Ben é um sonhador irresponsável e cativante, enquanto Kate é uma mãe solteira tentando vencer na vida trabalhando como gerente de um bar. Quando Ben percebe que sua irmã precisa de ajuda tanto com a sua vida particular quanto para cuidar de sua filha Maddie, ele decide se mudar para a casa de Kate para que ela possa começar a se redescobrir, enquanto Kate espera que Ben caia em si.
