A série segue a vida de seis amigos, todos eles estão em diferentes estágios de suas vidas e pensando que o outro tem de melhor. Will (James Van Der Beek) é um recém separado que deseja ter ex-mulher de volta; Jules (Brooklyn Decker) e Lowell (Rick Donald) que acabaram de ficar noivos; Kate (Zoe Lister-Jones) é uma mulher bem sucedida que não tem a menor sorte no amor; e Andi (Majandra Delfino) e Bobby (Kevin Connolly) são um casal feliz, mas que sentem falta da diversão de quando eram mais jovens.
