Em 1781, Ichabod Crane, soldado e espião do exercito colonial na Guerra da Independência dos Estados Unidos, em uma missão para o general George Washington mata o cavaleiro, cortando-lhe a cabeça, ao mesmo tempo o cavaleiro o mata. Mais de 230 anos depois, nos dias de hoje, Ichabod se levanta do seu túmulo na cidade de Sleepy Hollow, depois do Cavaleiro Sem Cabeça (Que é depois revelado como a Morte,um dos quatro Cavaleiros do Apocalipse ) que tinha sido chamado de volta de seu túmulo por um desconhecido. A ressurreição dele causa da ressurreição de Crane, devido à mistura dos sangues logo depois da decapitação do cavaleiro no campo de batalha.
Tenente Abbie Mills começa a investigar o cavaleiro sem cabeça após a decapitação do Sheriff Corbin, seu mentor e parceiro. A investigação Mills revela a presença de dois grupos ocultos (um do bem, e outro do mal) em Sleepy Hollow, ambos estão relacionados com os quatro cavaleiros do apocalipse. As mortes e os estranhos acontecimentos na cidade, acabam por cruzar os caminhos de Crane e Mills, que vão unir forças para detê-los.
